Droga Widokowa
Swój początek znajduje w miejscu historycznej lokacji mostu zwodzonego. Rozpoczyna się ona na ul. Jarosława Dąbrowskiego i wiedzie poprzez ul. Krótką i Plac Hallera, gdzie znajduje się fontanna, i dalej do ul. Podgórnej. Stąd na wysokości starego browaru przechodzi w Aleję Widokową z przejściem nad Wisłę. Na tym szlaku znajduje się skwer z różami na ul. Jarosława Dąbrowskiego, zbiornik wodny na Alei Widokowej oraz platforma zwieńczająca szlak z widokiem na Wisłę oraz most.
Fosy miejskie i most zwodzony
W XIV wieku Krzyżacy przystąpili do fortyfikowania Tczewa, budując mury obronne oraz utrudniającą do nich dostęp fosę. Otaczała ona miasto z trzech stron wykorzystując naturalne ukształtowanie terenu. Od południa biegała parowem (obecnie ul. Wąska), od zachodu sztucznym wykopem przecinała dzisiejszą ul. Jarosława Dąbrowskiego, następnie ciągnęła się wzdłuż ulic Podmurnej i Łaziennej, żeby od północy pomiędzy dzisiejszym budynkiem CKiS i kościołem farnym skierować się w stronę Wisły. Nie była w całości wypełniona wodą, jedynie jej oba końce łączyły się z rzeką. W pozostałej części gromadziła okresowo wodę deszczową i z niewielkich podmiejskich strumieni. Fosa spełniała także rolę sanitariatu, gdyż wpływały do niej rowy odprowadzające nieczystości z domów. Aby umożliwić swobodny dostęp do miasta przerzucono nad nią mosty zwodzone. Jeden z nich powstał przed główną bramą miejską, zlokalizowaną przy obecnej ulicy Jarosława Dąbrowskiego. Most zapisał się na kartach historii w czasie wojny trzynastoletniej. W 1465 roku próbowała zająć go podstępem krzyżacka załoga Starogardu. Zaciężni przebrani za kobiety udające się na targ, próbowali bezskutecznie zdobyć go z zaskoczenia. Wraz z rozwojem miasta i techniki militarnej fosa traciła na znaczeniu i była stopniowo zasypywana. Obecnie jej najlepiej zachowanym fragmentem jest skwer pomiędzy ulicą Podmurną i Łazienną, która dawniej była zwana Fosą Miejską.
Ogród Różany – Brama Gdańska i poczta
Brama Wysoka (zwana Gdańską) powstała w XIV wieku jako główne wejście do miasta. W bramie znajdowała się kaplica, w której kilka razy w roku odprawiano nabożeństwa. W sąsiedztwie bramy w 1765 roku otwarto pierwszą w mieście placówkę pocztową. Budynek był zlokalizowany w kamienicach przy ulicy Krótkiej 19 i 20, a jego dyrektorem został dyplomowany pocztmagister królewski Jan Samuel Hoppe. Po 1771 roku poczta została przeniesiona w bardziej reprezentacyjne miejsce, do jednej z kamienic na rynku. Wróciła pod Bramę Wysoką już około 1800 roku, świadczy o tym pojawienie się ulicy Pocztowej, obecnej Jarosława Dąbrowskiego. Ostatnią przeprowadzkę urząd przeszedł w 1850 roku, na obecne miejsce. Brama Wysoka została rozebrana w połowie XIX wieku. Jej pozostałości możemy podziwiać w piwnicach kamienicy przy ul. Jarosława Dąbrowskiego 22.
Rynek staromiejski i ratusz
Plac Hallera, przez setki lat zwany Rynkiem, stanowił aż do drugiej połowy XX wieku centrum miasta. Z czasów średniowiecznych zachował się układ prowadzących prostopadle do niego ulic oraz gotyckie mury i piwnice w otaczających plac kamienicach. Najważniejszą budowlą dawnego rynku był ratusz. Zbudowany w XIV wieku stanowił centrum administracji, był miejscem spotkań rady miasta i mieszczan oraz jednocześnie budynkiem sądu. Pierwotnie miał formę trójskrzydłowego budynku z podwórzem. W 1433 roku został poważnie uszkodzony, o czym pisał w swojej kronice Jan Długosz. Wyremontowany spłonął doszczętnie podczas wielkiego pożaru Tczewa w 1577 roku. Odbudowany około 1580 roku w zmienionej formie pełnił już tylko rolę budynku administracji miejskiej. Po raz kolejny spłonął w 1916 roku i nie został już odbudowany. Jedynym śladem świadczącym o jego istnieniu jest zarys budynku na płycie placu oraz piwnice znajdujące się wciąż pod jego powierzchnią. Podstawową rolą dawnego rynku była funkcja centrum miejskiego handlu. Wokół ratusza miejscowi rzemieślnicy należący do poszczególnych cechów mieli prawo oferować swoje wyroby na tzw. ławach. Tutaj we wrześniu odbywał się coroczny jarmark św. Krzyża oraz pomniejsze targi. Wraz z rozwojem miasta handel przeniósł się do sklepów utworzonych w kamienicach. Pochodzące z przełomu XIX i XX wieku budynki są świadectwem zamożności mieszczan. Szczególną uwagę przykuwają figury czterech pór roku na budynku nr 8. Z kolei pod numerem 4 dzieciństwo spędził Jan Reinhold Forster – słynny podróżnik, uczestnik wyprawy Jamesa Cooka dookoła świata.
Browar
Tczewskie piwo znane było z dobrego smaku już w czasach krzyżackich. Warzenie i sprzedaż piwa było jednym z podstawowych źródeł utrzymania mieszczan. Regulowały to zapisy wilkierza miejskiego. Jakość piwa i jego cenę nadzorowała Rada Miejska, która nie pozwalała ba sprzedaż obcego trunku na terenie miasta. Obywatel posiadający dom, lub jego połowę, mógł warzyć piwo co trzy tygodnie. W 1570 r. w Tczewie oficjalnie działało 5 piwowarów, których wyroby można było skosztować w sześciu karczmach. W ciągu jednej doby mogli pracować tylko w jednym browarze, a jeśli ich produkt był nieudany lub nie przyszli do pracy, groziła im kara więzienia. Tczew w XVI i XVII w. zaliczany był do najpoważniejszych ośrodków piwowarstwa w ówczesnym województwie pomorskim. Zmieniło się to dopiero pod koniec XVIII w., kiedy głównym zajęciem mieszczan stają się rolnictwo i hodowla bydła. Był to efekt uchwalenia przez Prusy podatku państwowego, którego wymiar szacowano na podstawie dochodów z akcyzy piwnej i wódczanej. Za początki tczewskiego piwowarstwa przemysłowego można uznać działalność doktora Geissenheinera. Ze studni na swojej posesji (róg ulic Mickiewicza i Kardynała Wyszyńskiego) pozyskiwał smaczną i czystą wodę, którą postanowił wykorzystać do produkcji piwa. Lekarz uruchomił browar, który w pierwszych latach XIX w. produkował również wino. W II połowie XIX wieku przy ul. Zamkowej powstaje browar przemysłowy należący do Johanna Allerta. Rozbudowany w 1905 roku składał się z warzelni, leżakowni i słodowni – obiekty zbudowane z żółtej cegły możemy oglądać do dnia dzisiejszego. W okresie międzywojennym należał do spółki „Kuntersztyn”. Po zamknięciu browaru w 1937 r. mieściła się tutaj przetwórnia owoców gdańskiej firmy „Dagoma”, rozlewnia piwa i wytwórnia wód gazowanych. Po wojnie funkcjonował jako młyn, w 1986 roku został wpisany do rejestru zabytków. Pod koniec lat 80. XX wieku strawił go pożar.
Mosty pontonowe, przeprawy wiślane
Położenie na skrzyżowaniu szlaków wodnych i lądowych łączących najważniejsze XIII-wieczne ośrodki handlowe na Pomorzu – Toruń, Elbląg i Gdańsk, było jedną z głównych przesłanek, które zadecydowały o lokalizacji Tczewa, dlatego też od założenia miasta istniała przy nim przeprawa przez Wisłę. Ułatwiały ją tworzone przez rzekę piaszczyste wyspy – łachy. Przepisy miejskie nakazywały ochronę porastającej je roślinności. Artykuł 60 Wilkierza Tczewskiego z 1599 r., zakazywał pod karą grzywny wycinania krzewów i drzew na Lisewskich Mokradłach, znajdujących się po wschodniej stronie ówczesnej przeprawy. Lokalizacja przepraw promowych zwanych „przewozami” zmieniała się wraz ze zmianami zachodzącymi w nurcie rzeki. Pierwsza przeprawa znajdowała się na przedłużeniu obecnej ulicy Okrzei, tuż przy powstałym w 1253 r. książęcym zamku Sambora II. Była zarządzana przez miasto, które posiadało w jej dochodach 1/3 udziału. Po zajęciu Tczewa przez krzyżaków, zakon odebrał miastu prawo przewozu. Mimo uruchomienia innych przepraw przez Wisłę, m.in. w Gorzędzieju i Koźlinach, przewóz tczewski, z uwagi na jego położenie na ważnym szlaku prowadzącym z Brandenburgii do Malborka, wciąż odgrywał największą rolę. W połowie XV w. przeprawa odbywała się przy południowej strony miasta. Po wojnie trzynastoletniej (1454 – 1466) i powrocie Tczewa do Korony prawo przewozu przeszło na rzecz króla i wydzierżawiane było mieszczanom tczewskim. W 1626 roku, po zajęciu Tczewa przez wojska szwedzkie, w miejscu dotychczasowej przeprawy promowej, powstał pierwszy most przez Wisłę. Był to most pływający zwany „łyżwowym”, zbudowany z drewnianych pomostów ułożonych na zakotwiczonych w rzece płaskodennych łodziach – „łyżwach”. Składał się z dwóch części łączących brzegi rzeki z leżącą w środku jej nurtu, rozległą łachą zwaną Szkocką Wyspą. Po odzyskaniu przez Rzeczypospolitą Prus Królewskich, most został obiektem królewskiego traktu prowadzącego z Gdańska do Wiednia. Podczas potopu szwedzkiego był parokrotnie niszczony. Prawo utrzymywania promu, wykupione przez władze Tczewa w 1633 r., pozostawało w użytkowaniu miejskim aż do I rozbioru Polski. Władze Królestwa Prus sfinansowały budowę nowej przystani promowej i przejęły płynące z niej dochody. Po zdobyciu Tczewa w 1807 r. przez wojska napoleońskie pod dowództwem gen. Jana Henryka Dąbrowskiego, pod ówczesną wsią Małe Czyżykowo, francuscy saperzy zbudowali most pontonowy. Latem 1807 r. był on wizytowany przez cesarza Napoleona. W czerwcu 1812 r. przeprawiły się tędy, w drodze do Rosji, dowodzone przez Napoleona wojska francuskie prowadzące ponad 400 armat. Gdy zakończyły się wojny napoleońskie, pod Tczewem ponownie funkcjonowała jedynie przeprawa promowa. Dopiero w 1825 r., w ramach budowy utwardzonej drogi pocztowej Berlin-Królewiec, u wylotu obecnej ulicy Chopina zainstalowano na stałe most pontonowy. Na okres zimowy był on demontowany i przechowywany w niewielkim basenie portowym przy obecnej ul. Nad Wisłą. Most ten był użytkowany aż do 1858 r.